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Tropylium‐Ionen und Tropilidene, III Die Reaktion von Chlortropylium‐ und Alkoxytropyliumsalzen mit Malodinitril

Author(s) -

Haug Erwin,

Föhlisch Baldur

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040904

Subject(s) - triethylamine , malononitrile , chemistry , medicinal chemistry , tetrafluoroborate , molar ratio , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis , ionic liquid

Alkoxytropylium‐Ionen zeigen bei der Reaktion mit Malodinitril/Triäthylamin ambidentes Verhalten. Mit 1 Moläquivalent Methoxytropyliumtetrafluoroborat ( 2b ‐BF 4 ) entsteht unterhalb 0° ein Gemisch von [2‐, 3‐ und 4‐Methoxy‐cycloheptatrien‐(2.4.6)‐yl]‐malodinitril ( 1Ab + 1Bb + 1Cb ). Dieses Isomerengemisch setzt sich in siedendem 1.2‐Dichlor‐äthan in Gegenwart von Triäthylammoniumchlorid zum 8.8‐Dicyan‐heptafulven ( 3 ) um; in siedendem Dichloräthan bildet sich 3 auch direkt aus 2b ‐BF 4 und Malodinitril/Triäthylamin. Mit 2 Moläquivalenten 2b ‐BF 4 reagiert Malodinitril zu den stellungsisomeren Bis‐[methoxycycloheptatrienyl]‐malodinitrilen 4Ab + 4Bb + 4Cb . Werden diese auf 140–150° erhitzt, so entsteht ein Gemisch von 2‐, 3‐ und 4‐Methoxy‐8.8‐dicyan‐heptafulven ( 7Ab + 7Bb + 7Cb ). — Äthoxytropyliumtetrafluoroborat reagiert mit Malodinitril analog. — Bei der entsprechenden Umsetzung mit Chlortropyliumchlorid wurde neben wenig 8.8‐Dicyan‐heptafulven ( 3 ) Bis‐[4‐chlor‐cycloheptatrien‐(2.4.6)‐yl]‐malodinitril ( 4Ca) isoliert; dessen Thermolyse führt zu 3 .

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