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Heterocyclen mit Isochinolin‐Gerüst aus β‐Aminosäuren, 2. Stereospezifische Synthesen von (±)‐6.7‐Dialkoxy‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolinen und ihren Derivaten
Author(s) -
Haimova Marietta A.,
Spassov Stefan L.,
Novkova Snežana I.,
Palamareva Mariana D.,
Kurtev Bogdan J.
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040829
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , hydroxymethyl
(±)‐3‐Amino‐2.3‐diaryl‐propionsäure‐methylester ( 1 ) liefern unter den Bedingungen der Pictet ‐ Spengler ‐Reaktion 6.7‐Dialkoxy‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinoline ( 2 ). Der Ringschluß vollzieht sich stereospezifisch sowohl in der erythro ‐ als auch in der threo ‐Reihe. Die trans ‐ und cis ‐3‐Aryl‐4‐methoxycarbonyl‐tetrahydroisochinoline werden mit Lithiumalanat zu den jeweiligen 4‐Hydroxymethyl‐Derivaten ( 3 ) reduziert. Nach den NMR‐Spektren besitzen die 3‐Aryl‐4‐methoxycarbonyl‐tetrahydroisochinoline in Deuteriochloroform eine Halbsessel‐Konformation mit äquatorial‐pseudoäquatorialen Substituenten am C‐3 und C‐4 in der trans ‐ bzw. mit pseudoaxialer Methoxycarbonylgruppe in der cis ‐Reihe. Bei den trans ‐4‐Hydroxymethyl‐Derivaten liegen die gleichen Substituenten axial‐pseudoaxial, in der cis ‐Reihe liegt die Hydroxymethylgruppe pseudoaxial vor. In den beiden letztgenannten Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch die innere OH…N‐Bindung stabilisiert.