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Über die Reaktivität des 2.3‐Dihydro‐fluoranthens
Author(s) -
Finger Carl
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040825
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Unter den Bedingungen der Aldolreaktion reagiert 2.3‐Dihydro‐fluoranthen ( 4 ) mit Formaldehyd ausschließlich in 2‐Stellung zu 10 und 13 ; die 10b‐Stellung wird nicht angegriffen. Brom bzw. salpetrige Säure überführen 4 in 14 , 15 , 16 sowie in ein 1.x‐ Dinitro‐fluoranthen. 4 läßt sich cyclopropanieren ( 25 , 26 , 27 ), addiert Malodinitril ( cis / trans ) zu 28 und 29 sowie sekundäre Amine (stereospezifisch cis ) zu 30 , 31 . Ausgehend von 14 sind die Verbindungen 17 – 20 zugänglich, die ihrerseits die Darstellung der isomerenfreien, in 1‐Stellung substituierten Fluoranthene 21 – 24 ermöglichen.