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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, III. Darstellung von Zuckerphosphonaten durch Wittig ‐ und Horner ‐Reaktion
Author(s) -
Paulsen Hans,
Bartsch Wilfried,
Thiem Joachim
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040823
Subject(s) - chemistry , wittig reaction , olefin fiber , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Offenkettige geschützte Aldosen ( 1 , 3 ) mit freier Aldehydgruppe reagieren mit [Triphenyl‐phosphoranylidenmethan]‐phosphonsäure‐diphenylester nach Wittig oder mit Methan‐bis‐[phosphonsäure‐diäthylester]‐Natrium‐Salz nach Horner zu trans ‐Olefin‐Phosphonat‐Zuckern ( 2 , 4a , b ), bei denen die Kette um ein C‐Atom verlängert ist. Äthyliden‐ D ‐erythrose 5 ergibt nach Wittig ein cyclisches cis ‐Olefin‐Phosphonat 6 , nach Horner ein offenkettiges trans ‐Olefin‐Phosphonat 7 .