Phosphorhaltige Kohlenhydrate, III. Darstellung von Zuckerphosphonaten durch  Wittig ‐ und  Horner ‐Reaktion | Zendy

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Phosphorhaltige Kohlenhydrate, III. Darstellung von Zuckerphosphonaten durch Wittig ‐ und Horner ‐Reaktion

Author(s) -

Paulsen Hans,

Bartsch Wilfried,

Thiem Joachim

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040823

Subject(s) - chemistry , wittig reaction , olefin fiber , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry

Offenkettige geschützte Aldosen ( 1 , 3 ) mit freier Aldehydgruppe reagieren mit [Triphenyl‐phosphoranylidenmethan]‐phosphonsäure‐diphenylester nach Wittig oder mit Methan‐bis‐[phosphonsäure‐diäthylester]‐Natrium‐Salz nach Horner zu trans ‐Olefin‐Phosphonat‐Zuckern ( 2 , 4a , b ), bei denen die Kette um ein C‐Atom verlängert ist. Äthyliden‐ D ‐erythrose 5 ergibt nach Wittig ein cyclisches cis ‐Olefin‐Phosphonat 6 , nach Horner ein offenkettiges trans ‐Olefin‐Phosphonat 7 .

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