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Die N ‐[Cyan‐tert.‐butyloxycarbonyl]‐Gruppe (CyOC), eine durch β‐Eliminierung abspaltbare Aminoschutzgruppe
Author(s) -
Wünsch Erich,
Spangenberg Reinhard
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040811
Subject(s) - chemistry , cyan , medicinal chemistry , physics , optics
Als neue, mit schwach basischen Reagenzien durch „β‐Eliminierung” spaltbare Aminoschutzgruppe wurde der N ‐[Cyan‐tert.‐butyloxycarbonyl]‐Rest erkannt. Die Einführung dieser N ‐Maskierung gelingt mit Hilfe des entsprechenden Chlorameisensäureesters. Die erhaltenen [Cyan‐tert.‐butyloxycarbonyl]‐aminosäuren lassen sich z. B. nach dem Aktivester‐Verfahren peptidsynthetisch umsetzen – dies wird an Hand der gelungenen Synthese von Glycyl‐ L ‐tryptophan demonstriert.