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Dehydrierung von Steroiden, XVII. Dehydrierung von Östrogenen und 3‐Acetamino‐östratrien‐(1.3.5(10))‐ol‐(17β) mit 2.3‐Dichlor‐5.6‐dicyan‐benzochinon (DDC)
Author(s) -
Bodenberger Alfred,
Dannenberg Heinz
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040807
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Östrogenen wird die Dehydrierung mit DDC in Dioxan in Abhängigkeit von der Substitution in 17‐Stellung untersucht. Alle Östrogene ( 1b – 1f ) sowie 3‐Acetamino‐östratrien‐(1.3.5(10))‐ol‐(17β) ( 1g ) liefern dabei in Ausbeuten zwischen 3, 5 und 19% 12‐Oxo‐9.11‐dehydro‐Verbindungen ( 6b – 6g ). Nur bei den 17β‐Hydroxy‐Verbindungen ( 1c , d , g ) entstehen unter Öffnung des Fünfringes Dihydrophenanthrene ( 7c , f bzw. g ; 28–62%). Der Mechanismus der Dehydrierung wird diskutiert. Die Dehydrierungsprodukte werden auf östrogene Wirkung untersucht.