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Neue Reaktionen in der 1‐Hydroxy‐isatin‐Reihe: Darstellung von 1.2‐Dialkoxy‐indolen, 1‐Hydroxy‐isatin‐3.3′‐azin und 1‐Hydroxy‐3‐diazo‐oxindol
Author(s) -
Capuano Lilly,
Ebner Wolfgang
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040723
Subject(s) - chemistry , isatin , medicinal chemistry , organic chemistry
Die 3‐Hydrazone 2a – f von 1‐Hydroxy‐isatin ( 1 ) gehen mit Diazoalkanen folgende Reaktionen ein: a) Ringerweiterung zum Chinolon‐(2) 3 , analog 1 1) ; b) Alkylierung am NOH unter Beibehaltung des Isatinsystems; c) Alkylierung erst am Carbonyl‐O, dann am NOH zu den bisher noch unbekannten 1.2‐Dialkoxy‐indolen 5 ; d) Alkylierung am NOH und NH ohne Veränderung des Ringsystems. Der Reaktionsablauf wird unter sonst gleichen Bedingungen durch die Art des Substituenten in der Seitenkette bestimmt. — Die Darstellung von 1‐Hydroxy‐isatin‐3.3′‐azin ( 6 ) und 1‐Hydroxy‐3‐diazo‐oxindol ( 7a ) wird beschrieben. Die Photolyse von 7 führt zu dem 1.1′‐Dihydroxy‐isoindigo‐System 8 , dessen Struktur bisher nur durch Spektren begründet wurde 2) .