Neue Reaktionen in der 1‐Hydroxy‐isatin‐Reihe: Darstellung von 1.2‐Dialkoxy‐indolen, 1‐Hydroxy‐isatin‐3.3′‐azin und 1‐Hydroxy‐3‐diazo‐oxindol

Die 3‐Hydrazone 2a – f von 1‐Hydroxy‐isatin ( 1 ) gehen mit Diazoalkanen folgende Reaktionen ein: a) Ringerweiterung zum Chinolon‐(2) 3 , analog 1 1) ; b) Alkylierung am NOH unter Beibehaltung des Isatinsystems; c) Alkylierung erst am Carbonyl‐O, dann am NOH zu den bisher noch unbekannten 1.2‐Dialkoxy‐indolen 5 ; d) Alkylierung am NOH und NH ohne Veränderung des Ringsystems. Der Reaktionsablauf wird unter sonst gleichen Bedingungen durch die Art des Substituenten in der Seitenkette bestimmt. — Die Darstellung von 1‐Hydroxy‐isatin‐3.3′‐azin ( 6 ) und 1‐Hydroxy‐3‐diazo‐oxindol ( 7a ) wird beschrieben. Die Photolyse von 7 führt zu dem 1.1′‐Dihydroxy‐isoindigo‐System 8 , dessen Struktur bisher nur durch Spektren begründet wurde 2) .