Längerkettige Kohlenhydrat‐Derivate mit reaktiven Endgruppen, V. Synthese des 4‐ O ‐Benzyl‐7‐desoxy‐2.3;5.6‐di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐glycero‐ D ‐ gulo ‐octarsäure‐dinitrils

Es wird die Synthese des substituierten Octarsäure‐dinitrils 28 beschrieben, das auf Grund reaktiver, konfigurativer und konformativer Voraussetzungen für eine Dinitril‐Cyclisierung geeignet scheint. 4‐ O ‐Benzyl‐ D ‐ glycero ‐ D ‐ gulo ‐heptonsäure‐δ‐lacton ( 2 ) liefert über das 2.3; 6.7‐Di‐ O ‐isopropyliden‐Derivat 17 das 2.3‐Mono‐ O ‐isopropyliden‐lacton 18 , das sich über die 7‐ O ‐Toluolsulfonyl‐Verbindung 19 zum 4‐ O ‐Benzyl‐7‐cyan‐7‐desoxy‐2.3‐ O ‐isopropylidenlacton 21 umsetzen läßt. Nach Ringöffnung zum Amid 23 und Acetalisierung der OH‐Gruppen in 5.6‐Stellung erhält man durch Dehydratisierung des 2.3;5.6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐amids 27 die Titelverbindung 28 , deren Struktur spektroskopisch voll bestätigt wurde.