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Längerkettige Kohlenhydrat‐Derivate mit reaktiven Endgruppen, V. Synthese des 4‐ O ‐Benzyl‐7‐desoxy‐2.3;5.6‐di‐ O ‐isopropyliden‐ D ‐glycero‐ D ‐ gulo ‐octarsäure‐dinitrils
Author(s) -
Dijong Ingolf,
Wittkötter Udo
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040709
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Es wird die Synthese des substituierten Octarsäure‐dinitrils 28 beschrieben, das auf Grund reaktiver, konfigurativer und konformativer Voraussetzungen für eine Dinitril‐Cyclisierung geeignet scheint. 4‐ O ‐Benzyl‐ D ‐ glycero ‐ D ‐ gulo ‐heptonsäure‐δ‐lacton ( 2 ) liefert über das 2.3; 6.7‐Di‐ O ‐isopropyliden‐Derivat 17 das 2.3‐Mono‐ O ‐isopropyliden‐lacton 18 , das sich über die 7‐ O ‐Toluolsulfonyl‐Verbindung 19 zum 4‐ O ‐Benzyl‐7‐cyan‐7‐desoxy‐2.3‐ O ‐isopropylidenlacton 21 umsetzen läßt. Nach Ringöffnung zum Amid 23 und Acetalisierung der OH‐Gruppen in 5.6‐Stellung erhält man durch Dehydratisierung des 2.3;5.6‐Di‐ O ‐isopropyliden‐amids 27 die Titelverbindung 28 , deren Struktur spektroskopisch voll bestätigt wurde.