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Über selektive katalytische Oxydationen, XXVIII. Katalytische Oxydation der 1.6‐Anhydro‐α‐ D ‐galaktofuranose. Darstellung der 1.6‐Anhydro‐β‐ L ‐altrofuranose
Author(s) -
Heyns Kurt,
Soldat WolfDieter,
Köll Peter
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040706
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
1.6‐Anhydro‐β‐ D ‐glucofuranose ( 1 ) und 1.6‐Anhydro‐α‐ D ‐galaktofuranose ( 3 ) wurden den Bedingungen der katalytischen Oxydation unterworfen, wobei nur 3 an der äquatorialen 5‐Hydroxylgruppe zur 1.6‐Anhydro‐β‐ L ‐ arabino ‐hexofuranos‐5‐ulose ( 4 ) oxydiert wurde. Die Ketose 4 konnte stereoselektiv mit Pd‐C/H 2 zur 1.6‐Anhydro‐β‐ L ‐altrofuranose ( 2 ) reduziert werden. Die Anhydroverbindung 2 wurde zu 1.6% im sauren Medium im Gleichgewicht der Altrose nachgewiesen. Die optische Drehung von 2 steht in Übereinstimmung mit einem berechneten Wert.