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Reaktion von α‐Benzoyl‐benzylcyanid mit 1.1‐disubstituierten Hydrazinen
Author(s) -
Broser Waldemar,
Bollert Ulrich
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040705
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Reaktion von α‐Benzoyl‐benzylcyanid ( 1 ) mit 1.1‐disubstituierten Hydrazinen ( 2 ) lieferte nur im Falle von 1‐Methyl‐1‐phenyl‐hydrazin ( 2k ) das erwartete Hydrazon. Bei neun weiteren untersuchten Hydrazinen dagegen kommt es zu einer Eliminierung eines Substituenten und zur Bildung von 5‐Amino‐1‐alkyl‐3.4‐diphenyl‐pyrazolen ( 3 ). Die abgespaltene Alkylgruppe findet sich entweder in quartären Hydrazinium‐Ionen ( N → N ‐Transalkylierung) oder in Alkylderivaten von α‐Benzoyl‐benzylcyanid ( N → O ‐ sowie N → C ‐Transalkylierung) wieder. An gemischt substituierten Hydrazinen wird eine unterschiedliche Abspaltbarkeit der einzelnen Alkylreste festgestellt.