Reaktion von α‐Benzoyl‐benzylcyanid mit 1.1‐disubstituierten Hydrazinen

Die Reaktion von α‐Benzoyl‐benzylcyanid ( 1 ) mit 1.1‐disubstituierten Hydrazinen ( 2 ) lieferte nur im Falle von 1‐Methyl‐1‐phenyl‐hydrazin ( 2k ) das erwartete Hydrazon. Bei neun weiteren untersuchten Hydrazinen dagegen kommt es zu einer Eliminierung eines Substituenten und zur Bildung von 5‐Amino‐1‐alkyl‐3.4‐diphenyl‐pyrazolen ( 3 ). Die abgespaltene Alkylgruppe findet sich entweder in quartären Hydrazinium‐Ionen ( N → N ‐Transalkylierung) oder in Alkylderivaten von α‐Benzoyl‐benzylcyanid ( N → O ‐ sowie N → C ‐Transalkylierung) wieder. An gemischt substituierten Hydrazinen wird eine unterschiedliche Abspaltbarkeit der einzelnen Alkylreste festgestellt.