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Enoläther, X. Kinetik und Mechanismus der Cycloaddition von p‐Toluolsulfonylisocyanat an Enoläther; Kinetik der Epimerisierung und Umlagerung der gebildeten 4‐Alkoxy‐1‐tosyl‐3‐alkyl‐azetidinone‐(2)
Author(s) -
Effenberger Franz,
Prossel Günter,
Fischer Peter
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040641
Subject(s) - chemistry , enol , cycloaddition , medicinal chemistry , alkoxy group , stereochemistry , alkyl , organic chemistry , catalysis
Die Reaktionsgeschwindigkeiten der Cycloaddition von Tosylisocyanat 1 an die Enoläther 2 – 9 , die Epimerisierung der hierbei gebildeten Azetidinone 13 – 20 und deren nachfolgende Umlagerung zu β‐Alkoxy‐acrylamiden jeweils in CCl 4 und CD 3 CN werden NMR‐spektroskopisch bestimmt. Stereochemische Befunde, Aktivierungsparameter sowie die unterschiedliche Beeinflussung von Cycloadditions‐ und Isomerisierungsgeschwindigkeit durch Substituenten und Solvenspolarität machen für die Cycloaddition einen Synchronmechanismus mit Partialladungen im Übergangszustand wahrscheinlich.