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Umsetzungen von vic. Tricarbonylverbindungen mit aliphatischen Diazoverbindungen, V. Umsetzungen offenkettiger Diaryltriketone
Author(s) -
Eistert Bernd,
Grammel Jürgen
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040634
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Triketone 2 liefern mit Diazomethan und ‐äthan Diaroyloxirane 7 , während mit Phenyl‐Pyridyl‐(3)‐ und Pyridyl‐(4)‐diazomethan vorzugsweise Insertionsprodukte 8 entstehen. Letztere erweisen sich als Enole. Mit o ‐Phenylendiamin erhält man aus den Benzyl‐Insertions‐produkten 8 jedoch die von der Ketoform abgeleiteten Chinoxaline 10 , während bei der Einwirkung von o ‐Phenylendiamin auf die Picolyl‐Insertionsprodukte 11 und 13 unter Spaltung des Moleküls neben den Picolinen die 3‐Aryl‐chinoxalinone 12 und die 2‐Arylbenzimidazole 20 entstehen. Hierfür wird ein Reaktions‐Schema vorgeschlagen.