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Perhalogenmethylmercapto‐Heterocyclen, I. Perhalogenmethylmercapto‐uracile
Author(s) -
Haas Alois,
Hinsch Wilhelm
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040623
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , uracil , biochemistry , dna
Umsetzungen von Natrium‐formylessigester ( 4 ) mit F 3 CSCl führen zu α‐Trifluormethyl‐mercapto‐ ( 5 ) und α.α‐Bis‐trifluormethylmercapto‐formylessigsäure‐äthylester ( 6 ). 5 kondensiert mit Harnstoff zu α‐Trifluormethylmercapto‐β‐ureido‐acrylsäure‐äthylester ( 8 ). Uracil reagiert mit F 3 CSCl in Anwesenheit von Pyridin zu 5‐Trifluormethylmercapto‐uracil ( 7 ). Mit FCl 2 CSCl und Cl 3 CSCl erfolgt unter den gleichen Bedingungen Disubstitution in 1‐ und 3‐Stellung am Stickstoff zu 10 bzw. 9 . Die 1‐substituierten Uracile 12–14 werden aus Natrium‐uracil und F n Cl 3 n CSCl (n0, 1, 2) erhalten. Die Konstitutionsermittlung erfolgte spektroskopisch. 7 ‐zeigt keine krebshemmende Wirkung.