Stereochemie aliphatischer Carbonium‐Ionen, 4. Wasserstoff‐Verschiebung im 2.6‐Dimethyl‐octyl‐System | Zendy

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Stereochemie aliphatischer Carbonium‐Ionen, 4. Wasserstoff‐Verschiebung im 2.6‐Dimethyl‐octyl‐System

Author(s) -

Kirmse Wolfgang,

Arold Hermann

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040614

Subject(s) - chemistry , carbonium ion , medicinal chemistry , stereochemistry , ion , organic chemistry

Die Solvolyse von 2.6‐Dimethyl‐octanol‐(5)‐tosylat ( 6 ) und die Desaminierung von 5‐Amino‐2.6‐dimethyl‐octan ( 7 ) — beide mit S ‐Konfiguration an C‐6 — lieferte neben anderen Produkten ( R )‐2.6‐Dimethyl‐octanol‐(6) ( 8 ) (Tetrahydrolinalool). Die Konfigurations‐erhaltung am Ausgangspunkt der 1,2‐Wasserstoff‐Verschiebung betrug in beiden Reaktionen ca. 60%. Ebenso führte die Desaminierung von ( S )‐2‐Methyl‐6‐aminomethyl‐octan ( 14 ) zu ( R )‐ 8 (41% Konfigurationserhaltung). Mögliche Ursachen für das chirale Verhalten des umgelagerten Carbonium‐Ions werden diskutiert.

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