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Stereochemie aliphatischer Carbonium‐Ionen, 4. Wasserstoff‐Verschiebung im 2.6‐Dimethyl‐octyl‐System
Author(s) -
Kirmse Wolfgang,
Arold Hermann
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040614
Subject(s) - chemistry , carbonium ion , medicinal chemistry , stereochemistry , ion , organic chemistry
Die Solvolyse von 2.6‐Dimethyl‐octanol‐(5)‐tosylat ( 6 ) und die Desaminierung von 5‐Amino‐2.6‐dimethyl‐octan ( 7 ) — beide mit S ‐Konfiguration an C‐6 — lieferte neben anderen Produkten ( R )‐2.6‐Dimethyl‐octanol‐(6) ( 8 ) (Tetrahydrolinalool). Die Konfigurations‐erhaltung am Ausgangspunkt der 1,2‐Wasserstoff‐Verschiebung betrug in beiden Reaktionen ca. 60%. Ebenso führte die Desaminierung von ( S )‐2‐Methyl‐6‐aminomethyl‐octan ( 14 ) zu ( R )‐ 8 (41% Konfigurationserhaltung). Mögliche Ursachen für das chirale Verhalten des umgelagerten Carbonium‐Ions werden diskutiert.