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Eliminierungen und Umlagerungen bei Alkyl‐ und Alkenyl‐bis‐2.2′‐biphenylylen‐arsenen
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Knabe Bernd
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040610
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Organyl‐bis‐2.2′‐biphenylylen‐arsene von Typ 2 sind in Abhängigkeit vom Rest R zu den verschiedensten Folgereaktionen befähigt: dehydrierende Dimerisierungen (RH), Isomerisierungen zu neungliedrigen Heterocyclen (RMc, Ph), β‐Eliminierungen (RCH 2 CH 2 R′) und Umlagerungen unter Wanderung der Gruppe R an eine 2‐Biphenylyl‐Gruppe (RStyryl). Sterisch aufwendige Grignard‐Verbindungen vom Neopentyl‐Typ reagieren mit dem Spiro‐Kation 1 direkt zu Derivaten des dreibindigen Arsens, wobei nicht klar ist, ob eine Stufe mit pentakoordiniertem Arsen durchlaufen wird. Auch mit gewissen sekundären und tertiären Grignard‐Verbindungen wird die Bildung der energiereichen Derivate des fünfbindigen Arsens zugunsten von Hydridübertragungs‐ und/oder Radikalreaktionen umgangen.