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Syntheseversuche in der Reihe der 3.6‐Epidithio‐2.5‐dioxo‐piperazin‐Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, II
Author(s) -
Poisel Hans,
Schmidt Ulrich
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040603
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
cis ‐3.6‐Dimercapto‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin ( 9 ) wurde durch stereospezifische Synthese aus 3.6‐Dibrom‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin ( 2 ) unbekannter Konfiguration über die Reduktion des Epitetrasulfids 5 hergestellt. Die cis ‐Struktur wird durch Umwandlung in das Epitetrasulfid 5 und das Dithiocarbonat 7 bewiesen. Durch Grenzflächendehydrierung im System CHCl 3 /H 2 O‐KJ 3 erhielt man aus dem Dimercaptan 9 das Epidisulfid 8 mit dem charakteristischen Strukturmerkmal der antiviralen Antibiotika.