Syntheseversuche in der Reihe der 3.6‐Epidithio‐2.5‐dioxo‐piperazin‐Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, II | Zendy

Poisel Hans | Zendy; Schmidt Ulrich | Zendy

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Syntheseversuche in der Reihe der 3.6‐Epidithio‐2.5‐dioxo‐piperazin‐Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, II

Author(s) -

Poisel Hans,

Schmidt Ulrich

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040603

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

cis ‐3.6‐Dimercapto‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin ( 9 ) wurde durch stereospezifische Synthese aus 3.6‐Dibrom‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin ( 2 ) unbekannter Konfiguration über die Reduktion des Epitetrasulfids 5 hergestellt. Die cis ‐Struktur wird durch Umwandlung in das Epitetrasulfid 5 und das Dithiocarbonat 7 bewiesen. Durch Grenzflächendehydrierung im System CHCl 3 /H 2 O‐KJ 3 erhielt man aus dem Dimercaptan 9 das Epidisulfid 8 mit dem charakteristischen Strukturmerkmal der antiviralen Antibiotika.

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