Modellsubstanzen für polymere Redoxsysteme, VII. Zur Kenntnis von 2.3‐Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butanen | Zendy

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Modellsubstanzen für polymere Redoxsysteme, VII. Zur Kenntnis von 2.3‐Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butanen

Author(s) -

Storck Winfried,

Manecke Georg

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040425

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Reaktion von 2‐[1‐Brom‐äthyl]‐ ( 1a ) bzw. 2‐Methyl‐3‐[1‐brom‐äthyl]‐naphthochinon ( 1b ) mit Silberpulver liefert Gemische isomerer Dimerisierungsprodukte, deren Struktur geklärt wird. Durch fraktionierte Kristallisation wurden meso ‐ und racem .‐2.3‐Bis‐[naphtho‐chinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butan ( 2a, 3a ) bzw. meso ‐ und racem .‐2.3‐Bis‐[3‐methyl‐naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butan ( 2b, 3b ) getrennt. Bei der potentiometrischen Titration in Eisessig/Wasser (4:1) bzw. Eisessig/0.2 m NH 4 OAc zeigt die racem .‐Form stets die größere Zwischenstufenbildungskonstante, bei den sterisch gehinderten Diastereomeren 2b/3b wird zusätzlich eine Beeinflussung des Mittelpunktspotentials gefunden.

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