Premium
Intramolekulare Wechselwirkungen zwischen Dreifachbindungen, VII. Parallele Dreifachbindungen: 1.8‐Bis‐[alkin‐(1)‐yl]‐naphthaline
Author(s) -
Nissen Axel,
Staab Heinz A.
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040423
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das Dilithiumacetylid 2 des 1.8‐Diäthinyl‐naphthalins wurde mit Methyljodid zu 3 (R CH 3 ) und mit 1.3‐Dijod‐propan bzw. 1.4‐Dijod‐butan zu den cyclischen Diacetylenen 4 (n = 1 bzw. 2) umgesetzt. Sauerstoff‐ und Stickstoff‐Analoga zu 4 (n = 1) wurden ebenfalls ausgehend von 2 synthetisiert ( 5, 8 ). Die transannulare Wechselwirkung zwischen den Dreifach bindungen in den erhaltenen Verbindungen wird an Hand von IR‐, UV‐ und 1 H‐NMR‐Spektren diskutiert. Über negative Versuche zur Darstellung von 9 wird berichtet.