Alkoxy‐diazenium‐Salze, VIII. Reaktion mit Hydroxyl‐Ionen zu cis‐α‐Hydroxy‐dialkyldiazenen und deren Folgeprodukten

Acyclische Alkoxy‐dialkyldiazenium‐Salze reagieren mit Hydroxyl‐Ionen nur zu trans ‐α‐Hydroxy‐dialkyldiazenen 6 . Die nicht isolierbaren cis ‐Isomeren 7 entstehen aus 6 erst beim Belichten. Dagegen reagieren die cycloaliphatischen Alkoxy‐diazenium‐Salze 15 , 19 , 23 mit Hydroxyl‐Ionen direkt zu den ebenfalls nicht isolierbaren cyclischen cis ‐α‐Hydroxy‐dialkyl‐diazenen 24 – 26 . Bei Vorliegen eines siebengliedrigen Ringes können diese cis ‐Azo‐alkohole überraschend leicht zu 14 gliedrigen Ringen mit trans ‐Azogruppen dimerisieren ( 36 , 37 ). Die Struktur dieser Ringe mit ihren ungewöhnlichen funktionellen Gruppen wird bewiesen.