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Alkoxy‐diazenium‐Salze, VIII. Reaktion mit Hydroxyl‐Ionen zu cis‐α‐Hydroxy‐dialkyldiazenen und deren Folgeprodukten
Author(s) -
Büttner Gerhard,
Cramer Jürgen,
Geldern Lothar,
Hünig Siegfried
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040416
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , alkoxy group , organic chemistry , alkyl
Acyclische Alkoxy‐dialkyldiazenium‐Salze reagieren mit Hydroxyl‐Ionen nur zu trans ‐α‐Hydroxy‐dialkyldiazenen 6 . Die nicht isolierbaren cis ‐Isomeren 7 entstehen aus 6 erst beim Belichten. Dagegen reagieren die cycloaliphatischen Alkoxy‐diazenium‐Salze 15 , 19 , 23 mit Hydroxyl‐Ionen direkt zu den ebenfalls nicht isolierbaren cyclischen cis ‐α‐Hydroxy‐dialkyl‐diazenen 24 – 26 . Bei Vorliegen eines siebengliedrigen Ringes können diese cis ‐Azo‐alkohole überraschend leicht zu 14 gliedrigen Ringen mit trans ‐Azogruppen dimerisieren ( 36 , 37 ). Die Struktur dieser Ringe mit ihren ungewöhnlichen funktionellen Gruppen wird bewiesen.