Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, III. Über den Mechanismus der lichtinduzierten Bildung von 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolonen‐(2) aus o‐Nitro‐tert.‐butylbenzolen

Die Photolyse der o ‐Nitro‐tert.‐butylbenzole 1a – e liefert bei alkalisch‐oxydativer Aufarbeitung die 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolone‐(2) 2a – e , während 2‐Nitro‐4‐amino‐tert.‐butylbenzol ( 1f ) photostabil ist. Die Modellsubstanz 1b wird in verschiedenen Lösungs‐mitteln belichtet. Spektroskopische Befunde und die Sensibilisierung durch Benzophenon legen nahe, daß der unterste angeregte Triplettzustand von 1b mit n‐π*‐Charakter für die Reaktion verantwortlich ist. Die Quantenausbeute für die Bildung des Produktes 2b aus 1b beträgt (1.2 ± 0.1) × 10 −2 m Mol/mEinstein. Ein Reaktionsmechanismus, der alle gefundenen Produkte berücksichtigt, wird vorgeschlagen.