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Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, III. Über den Mechanismus der lichtinduzierten Bildung von 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolonen‐(2) aus o‐Nitro‐tert.‐butylbenzolen
Author(s) -
Döpp Dietrich
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040411
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nitro , organic chemistry , alkyl
Die Photolyse der o ‐Nitro‐tert.‐butylbenzole 1a – e liefert bei alkalisch‐oxydativer Aufarbeitung die 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolone‐(2) 2a – e , während 2‐Nitro‐4‐amino‐tert.‐butylbenzol ( 1f ) photostabil ist. Die Modellsubstanz 1b wird in verschiedenen Lösungs‐mitteln belichtet. Spektroskopische Befunde und die Sensibilisierung durch Benzophenon legen nahe, daß der unterste angeregte Triplettzustand von 1b mit n‐π*‐Charakter für die Reaktion verantwortlich ist. Die Quantenausbeute für die Bildung des Produktes 2b aus 1b beträgt (1.2 ± 0.1) × 10 −2 m Mol/mEinstein. Ein Reaktionsmechanismus, der alle gefundenen Produkte berücksichtigt, wird vorgeschlagen.