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Heteropolycyclen vom Triangulen‐Typ, I. 8.12‐Dihydro‐4H‐benzo[1.9]chinolizino[3.4.5.6.7‐ defg ]acridin‐trion‐(4.8.12) und 5.9‐Dihydro‐chino[3.2.1‐ de ]acridin‐dion‐(5.9)
Author(s) -
Hellwinkel Dieter,
Melan Michael
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040406
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die UV‐Spektren der Titelverbindungen 6 und 8 werden mit den Spektren ähnlicher polycyclischer Acridon‐(9)‐Abkömmlinge verglichen. Mit zunehmender Erweiterung des Konjugationssystems treten bathochrome Verschiebungen der längstwelligen Absorptionsbanden der Acridon‐ähnlichen Spektren auf. Die zugehörigen protonierten Spezies absorbieren durchweg bei längeren Wellen, was auf das Vorliegen sauerstoff‐protonierter Spezies des Typs 14 hinweist. Die außergewöhnlich große bathochrome Verschiebung der längstwelligen Bande des Diketons 8 beruht auf seiner nicht‐planaren Struktur, die die Mesomeriestabilisierung des elektronischen Grundzustandes beeinträchtigt.