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Synthese und Umwandlungen von N‐substituierten 3‐Amino‐propionsäuren, VI. Darstellung von 3‐Benzamino‐3.3‐diphenyl‐2‐aryl‐propionsäuren und deren Umsetzung zu N‐Benzoyl‐azetidinonen‐(2)
Author(s) -
Dobrev Alexander,
Ivanov Christo
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040403
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Darstellung von 3‐Benzamino‐3.3‐diphenyl‐2‐aryl‐propionsäuren durch Amino‐alkylierung di‐anionisierter Arylessigsäuren mit N ‐Benzoyl‐diphenylketimin in flüssigem Ammoniak ergab sich, daß Elektronenakzeptoren (Chlor, Brom) in p ‐Stellung die Ausbeuten an den jeweiligen 3‐Benzamino‐propionsäuren erhöhen, Elektronendonatoren (Methyl‐, Methoxylgruppen) in derselben Stellung hingegen sie herabsetzen. In o ‐Stellung setzen die erstgenannten Substituenten die Ausbeuten herab, die der zweiten Art verhindern den Reaktionsablauf. Diese Tatsache wird durch die unterschiedliche Konfiguration der jeweiligen Di‐Anionen erklärt. Die anfallenden 3‐Benzamino‐propionsäuren wurden durch Erhitzen in Acetanhydrid in die jeweiligen N ‐benzoylierten Azetidinone‐(2) übergeführt.