Synthesen mit substituierten Malondialdehyden, X. γ‐Fluor‐pentamethincyanin‐Farbstoffe

Durch Kondensation substituierter Malondialdehyde 2 und 4 mit heterocyclischen Imoniumsalzen 1 werden symmetrische Pentamethincyanin‐Farbstoffe 3 und 5 dargestellt, deren Polymethin‐Kette mit Fluor und anderen Gruppen γ‐substituiert ist. Die Einführung des Fluors bewirkt eine bathochrome (!) Verschiebung der längstwelligen Absorptionsbande (Tab. 1). – Der Substituenteneinfluß auf die längstwellige Absorptionsbande von Pentamethincyanin‐Farbstoffen (Tab. 2) wird durch eine Hammett ‐Korrelation quantitativ beschrieben (Abbild.), Abweichungen werden diskutiert. – σ p ‐Werte für den 4‐Nitrophenyl‐ und den Pyrazinyl‐(2)‐Rest werden abgeschätzt.