Asymmetrische Synthesen mit 2‐Trifluormethyl‐Δ 3 ‐oxazolinonen‐(5), II. Umwandlung von racem. tert.‐Leucin in das L‐Enantiomere

Am Beispiel des tert.‐Leucins ( 1 ) wird eine Methode zur Umwandlung von DL‐α‐Aminosäuren in die D‐ oder L‐Enantiomeren aufgezeigt. Kernstück der Reaktionsfolge ist die Umsetzung von 2‐Trifluormethyl‐Δ 3 ‐oxazolinon 2 mit L‐Glutaminsäure‐dimethylester, bei der unter hoher asymmetrischer Induktion vorzugsweise der N ‐Trifluoracetyl‐L‐L‐dipeptidester 3 entsteht. Die Gesamtausbeute der Überführung von DL‐ 1 in die L‐Form beträgt über 60%.