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Asymmetrische Synthesen mit 2‐Trifluormethyl‐Δ 3 ‐oxazolinonen‐(5), II. Umwandlung von racem. tert.‐Leucin in das L‐Enantiomere
Author(s) -
Steglich Wolfgang,
Frauendorfer Erich,
Weygand Friedrich
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040303
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Am Beispiel des tert.‐Leucins ( 1 ) wird eine Methode zur Umwandlung von DL‐α‐Aminosäuren in die D‐ oder L‐Enantiomeren aufgezeigt. Kernstück der Reaktionsfolge ist die Umsetzung von 2‐Trifluormethyl‐Δ 3 ‐oxazolinon 2 mit L‐Glutaminsäure‐dimethylester, bei der unter hoher asymmetrischer Induktion vorzugsweise der N ‐Trifluoracetyl‐L‐L‐dipeptidester 3 entsteht. Die Gesamtausbeute der Überführung von DL‐ 1 in die L‐Form beträgt über 60%.