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Über o ‐ und p ‐Dicyanmethylen‐chinocyclopropene Synthese, Bildungsmechanismen und Eigenschaften
Author(s) -
Eicher Theophil,
Eiglmeier Kurt
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040229
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
o ‐ und p ‐Chinocyclopropene der Benzol‐, Naphthalin‐, Anthracen‐, Phenanthren‐ und Fluorenreihe ( 9 , 12 – 15 , 29 , 30b , 37 , 38 ) werden dargestellt a) durch Thermolyse von 1:1‐Addukten aus 3‐Äthoxy‐1.2‐diaryl‐cyclopropenylium‐Kationen 6 und Arylmalodinitril‐Anionen, b) durch Reaktion von Diarylcyclopropenonen und Arylmalodinitrilen in Acetanhydrid. Die sich aus der Isolierung von Zwischenprodukten ergebenden Reaktionsmechanismen werden diskutiert. – Durch polarographische Untersuchungen wird festgestellt, daß die Chinocyclopropene reversibel im Einelektronenschritt in ein Radikal‐Kation übergehen. Dies wird durch Rechnungen nach dem einfachen HMO‐Modell bestätigt, die befriedigende Korrelationen mit den polarographischen sowie UV‐ und IR‐spektroskopischen Daten ergeben.