Photochemie kleiner Ringe, 23. Carbena‐cyclopentadiene und Acetylen‐carbonester. Photochemische Synthese von Benzindenen und Spirocyclopropenen | Zendy

Dürr Heinz | Zendy; Schrader Lutz | Zendy; Seidl Helmut | Zendy

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Photochemie kleiner Ringe, 23. Carbena‐cyclopentadiene und Acetylen‐carbonester. Photochemische Synthese von Benzindenen und Spirocyclopropenen

Author(s) -

Dürr Heinz,

Schrader Lutz,

Seidl Helmut

Publication year - 1971

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19711040206

Subject(s) - chemistry , dimethyl acetylenedicarboxylate , cyclopentadiene , indene , acetylenedicarboxylate , medicinal chemistry , stereochemistry , cycloaddition , organic chemistry , catalysis

Die Photolyse phenyl‐substituierter Diazo‐cyclopentadiene 3 in Alkinen führt über die Carbena‐cyclopentadiene zu 1 H ‐Benz[ e ]indenen 5. 5c wurde zum bekannten 3‐Phenyl‐2.3‐dihydro‐1 H ‐benz[ e ]inden ( 8 ) abgebaut. – Die Bestrahlung von 3a, f in Acetylendicarbonester ergab jedoch nicht 5 , sondern die Spiro[2.4]heptatriene 9. 9a wird durch weitere Belichtung in das Benz[ e ]inden 5f umgelagert. – Der Mechanismus der Benzinden‐Bildung wird diskutiert.

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