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Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, VIII. Darstellung und Reaktivität konformationsisomerer Tetraphenyl‐tribenzocycloheptatriene (1.2.3.4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo‐[ a . c . e ]cycloheptene)
Author(s) -
Tochtermann Werner,
Horstmann HeinzOtto
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040204
Subject(s) - chemistry , cycloheptene , stereochemistry , conformational isomerism , nucleophile , ring flip , reactivity (psychology) , ring (chemistry) , medicinal chemistry , molecule , medicine , biochemistry , alternative medicine , organic chemistry , pathology , catalysis
Die Darstellung, Spektren und Reaktionen von konformationsisomeren Tetraphenyl‐tribenzocycloheptatrienen (1.2.3.4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo[ a . c . e ]cycloheptenen. 1 – 3 , 5 – 7 ) werden beschrieben. Aufgrund der hohen Energiebarriere für die Ringinversion des zentralen Siebenringes (Δ G ≠ ≧ 31 kcal Mol) ist es möglich, Konformere A und B mit quasi‐äquatorialen und quasi‐axialen Substituenten zu isolieren. Derivate des Typs A erweisen sich bei Solvolyse‐Versuchen als ‐reaktionsträge, was z. B. die Isolierung des Chlorosulfits 2A ermöglicht. Andererseits gehen die Konformeren B leicht nucleophile Substitutionen unter bevorzugter Konformationserhaltung ein. Die konformativ bedingten Reaktivitätsunterschiede sowie die Struktur des „Tetraphenyl‐tribenzotropylium‐Ions 10 ” werden an Hand von Modellbetrachtungen diskutiert.