Untersuchungen an Siebenring‐Systemen, VIII. Darstellung und Reaktivität konformationsisomerer Tetraphenyl‐tribenzocycloheptatriene (1.2.3.4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo‐[ a . c . e ]cycloheptene)

Die Darstellung, Spektren und Reaktionen von konformationsisomeren Tetraphenyl‐tribenzocycloheptatrienen (1.2.3.4‐Tetraphenyl‐9 H ‐tribenzo[ a . c . e ]cycloheptenen. 1 – 3 , 5 – 7 ) werden beschrieben. Aufgrund der hohen Energiebarriere für die Ringinversion des zentralen Siebenringes (Δ G ≠ ≧ 31 kcal Mol) ist es möglich, Konformere A und B mit quasi‐äquatorialen und quasi‐axialen Substituenten zu isolieren. Derivate des Typs A erweisen sich bei Solvolyse‐Versuchen als ‐reaktionsträge, was z. B. die Isolierung des Chlorosulfits 2A ermöglicht. Andererseits gehen die Konformeren B leicht nucleophile Substitutionen unter bevorzugter Konformationserhaltung ein. Die konformativ bedingten Reaktivitätsunterschiede sowie die Struktur des „Tetraphenyl‐tribenzotropylium‐Ions 10 ” werden an Hand von Modellbetrachtungen diskutiert.