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Cycloadditionen mit Carbodiimiden, 2. Reaktionen der 4‐Imino‐azetidinone‐(2)
Author(s) -
Metzger Carl
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nucleophile , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
4‐Imino‐azetidinone‐(2) ( 1 ) werden durch nucleophile Reagenzien in der 1.2‐Stellung zu Amidin‐Derivaten ( 2 – 6 ) gespalten. Mineralsäuren bewirken Spaltung der 1.4‐Bindung ( la → 11 ). CH‐und NH‐acide Verbindungen spalten ebenfalls den Azetidinon‐Ring ( 1a → 12 , 13 ). Zu überraschenden Ergebnissen führen die Umsetzungen mit LiAlH 4 und Grignard‐Verbindungen ( 1c → 7 + 8 ; 1a → 2a + 9 + 10 ).