Reaktionen des Dimethyl‐chlormethyl‐amins mit Lewis‐Säuren und ‐Basen

Dimethyl‐chlormethyl‐amin, (CH 3 ) 2 NCH 2 Cl, bildet mit AlCl 3 . SbCl 3 und SbCl 5 die komplexen Dimethyl‐methylen‐ammonium‐Salze [(CH 3 ) 2 NCH 2 ]AlCl 4 , [(CH 3 ) 2 NCH 2 ]SbCl 4 und [(CH 3 ) 2 NCH 2 ]SbCl 6 . Die Struktur des Kations wird mit Hilfe der Protonenresonanz gedeutet. Schwache Basen, wie Dimethylsulfid und Triphenylphosphin, reagieren nicht mit dem α‐Chlor‐amin. Tributylphosphin addiert sich jedoch glatt zum Phosphoniumchlorid [(n‐C 4 H 9 ) 3 PCH 2 N(CH 3 ) 2 ]Cl.—Starke Basen (p K a ‐Wert oberhalb von 10) wirken deprotonierend. Dabei werden aus einer Anzahl von Reaktionsprodukten als Hauptbestandteile 1.2‐Bis‐dimethylamino‐äthylen, (CH 3 ) 2 NCHCHN(CH 3 ) 2 . Bis‐dimethylamino‐methan, (CH 3 ) 2 NCH 2 N(CH 3 ) 2 . und Dimethylamin identifiziert.Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.