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Nonactinsäure‐Diastereomere und 2‐Desmethyl‐nonactinsäure‐Epimere
Author(s) -
Beck Gerhard,
Henseleit Erika
Publication year - 1971
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19711040105
Subject(s) - chemistry , tetrahydropyran , tetrahydrofuran , stereochemistry , organic chemistry , ring (chemistry) , solvent
Ausgehend von dem Furan 3a gelangt man in vier Reaktionsschritten zur Nonactinsäure 8a , einem 2.5‐disubstituierten Tetrahydrofuran. – Beim Versuch der Darstellung von Nonactinsäure durch intramolekulare Cyclisierung von 13 entstand neben dem gewünschten Tetrahydrofuran 14 durch Ringerweiterung auch das Tetrahydropyran 15 . Die Umwandlung von 14 + 15 mit Natriumcyanid nach Kolbe führte zu den stellungsisomeren Säuren 16 + 17 .