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Hydrazin‐Reaktionen, XIII. Synthese von 1‐Desoxy‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulopyranose durch N ‐Amino‐aziridin‐Umlagerung
Author(s) -
Und Hans Paulsen,
Budzis Mara
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031208
Subject(s) - chemistry , hydrolysis , stereochemistry , organic chemistry
1.3;2.4‐Diäthyliden‐5.6‐di‐ O ‐mesyl‐ D ‐sorbit ( 2 ) reagiert mit Hydrazin zum 1.2‐[ N ‐Amino‐epimino]‐3.5;4.6‐diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐idit ( 5 ), der mit Acetanhydrid/Pyridin in das 1‐Desoxy‐3.5;4.6‐diäthyliden‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulose‐acethydrazon ( 7 ) umgelagert werden kann. Saure Hydrolyse von 7 liefert 1‐Desoxy‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulopyranose ( 10 ). Raney‐Ni/Hydrazin‐Hydrierung von 5 ergibt bevorzugt 3.5;4.6‐Diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐xylo‐hexit ( 6 ) neben 2‐Amino‐3.5;4.6‐diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐idit ( 9 ).