Hydrazin‐Reaktionen, XIII. Synthese von 1‐Desoxy‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulopyranose durch N ‐Amino‐aziridin‐Umlagerung

1.3;2.4‐Diäthyliden‐5.6‐di‐ O ‐mesyl‐ D ‐sorbit ( 2 ) reagiert mit Hydrazin zum 1.2‐[ N ‐Amino‐epimino]‐3.5;4.6‐diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐idit ( 5 ), der mit Acetanhydrid/Pyridin in das 1‐Desoxy‐3.5;4.6‐diäthyliden‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulose‐acethydrazon ( 7 ) umgelagert werden kann. Saure Hydrolyse von 7 liefert 1‐Desoxy‐ L ‐ xylo ‐hex‐2‐ulopyranose ( 10 ). Raney‐Ni/Hydrazin‐Hydrierung von 5 ergibt bevorzugt 3.5;4.6‐Diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐xylo‐hexit ( 6 ) neben 2‐Amino‐3.5;4.6‐diäthyliden‐1.2‐didesoxy‐ L ‐idit ( 9 ).