Ringspaltungen von O.N‐Heterocyclen, VI. Die Synthese von Imidazo[1.2‐ b ]‐ s ‐triazolen und Imidazo[1.2‐ b ]‐ as ‐triazinen aus 1.2‐Diamino‐imidazolen

Die Ringspaltung verschieden substituierter 1.3.4‐Oxadiazoliumhalogenide mit Ammoniak führt zu 2‐Amino‐1‐acylamino‐4‐aryl‐imidazolen ( 2 ), die sich auch durch Acylieren von 1.2‐Diamino‐4‐aryl‐imidazolen mit Carbonsäuren darstellen lassen. Mit Phosphoroxychlorid/ Polyphosphorsäure reagieren 2‐Amino‐1‐acylamino‐4‐aryl‐imidazole zu Imidazo[1.2‐ b ]‐ s ‐triazolen ( 4 ). Durch Reaktion von 1.2‐Diamino‐4‐aryl‐imidazolen mit Schwefelkohlenstoff erhält man 2‐Thioxo‐2.3‐dihydro‐1 H ‐imidazo[l.2‐ b ]‐ s ‐triazole ( 5 ). 2‐Amino‐1‐acetamino‐4‐aryl‐imidazole kondensieren im sauren Medium mit 1.2‐Diketonen zu den bekannten Imidazo[1.2‐ b ]‐ as ‐triazinen ( 9 ), deren Struktur damit bewiesen wurde. 1.4‐Diketone führen unter den gleichen Versuchsbedingungen zu 2‐Amino‐4‐phenyl‐1‐pyrrolyl‐imidazolen ( 10,11 ).