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Ringspaltungen von O.N‐Heterocyclen, VI. Die Synthese von Imidazo[1.2‐ b ]‐ s ‐triazolen und Imidazo[1.2‐ b ]‐ as ‐triazinen aus 1.2‐Diamino‐imidazolen
Author(s) -
Hetzheim Annemarie,
Pusch Herwig,
Beyer Hans
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031117
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Ringspaltung verschieden substituierter 1.3.4‐Oxadiazoliumhalogenide mit Ammoniak führt zu 2‐Amino‐1‐acylamino‐4‐aryl‐imidazolen ( 2 ), die sich auch durch Acylieren von 1.2‐Diamino‐4‐aryl‐imidazolen mit Carbonsäuren darstellen lassen. Mit Phosphoroxychlorid/ Polyphosphorsäure reagieren 2‐Amino‐1‐acylamino‐4‐aryl‐imidazole zu Imidazo[1.2‐ b ]‐ s ‐triazolen ( 4 ). Durch Reaktion von 1.2‐Diamino‐4‐aryl‐imidazolen mit Schwefelkohlenstoff erhält man 2‐Thioxo‐2.3‐dihydro‐1 H ‐imidazo[l.2‐ b ]‐ s ‐triazole ( 5 ). 2‐Amino‐1‐acetamino‐4‐aryl‐imidazole kondensieren im sauren Medium mit 1.2‐Diketonen zu den bekannten Imidazo[1.2‐ b ]‐ as ‐triazinen ( 9 ), deren Struktur damit bewiesen wurde. 1.4‐Diketone führen unter den gleichen Versuchsbedingungen zu 2‐Amino‐4‐phenyl‐1‐pyrrolyl‐imidazolen ( 10,11 ).