Synthesen mit heterocyclischen Aminen, II. Reaktionen des 3‐Amino‐1.2.4‐triazols mit Propiolsäure‐methyl‐ester. Darstellung und Charakterisierung der vier isomeren Oxo‐dihydro‐ s ‐triazolo‐pyrimidine

Synthesen und Eigenschaften der 4 isomeren Oxo‐dihydro‐ s ‐triazolo‐pyrimidine ( 3 – 6 ) werden beschrieben. Ihre Strukturzuordnung gründet sich auf Darstellungsweisen, ihr chemisches Verhalten sowie auf charakteristische Spektren. Oxo‐dihydro‐. s ‐triazolo[1.5‐ a ]‐pyrimidine ( 3 , 5 ) sind die stabileren Isomeren, die durch thermische oder basenkatalysierte Umlagerung aus den [4.3‐ a ]‐Isomeren ( 4 , 6 ) entstehen können. Aus 3‐Amino‐1.2.4‐triazol ( 1 ) und Propiolsäure‐methylester erhält man die beiden Isomeren 4 und 3 , in denen die Carbonyl‐Gruppe der Amino‐Gruppe benachbart ist, und, abhängig von den Reaktions‐bedingungen, verschiedene Nebenprodukte. Die Struktur eines 1 :1‐Additionsproduktes ( 7a ) wird aus dem NMR‐Spektrum abgeleitet.