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Polare 1.4‐Cycloaddition, IX. Cycloaddition von Amidomethylium‐Ionen an Doppelbindungs‐Systeme. Reaktionsumfang und Reaktionsverlauf
Author(s) -
Schmidt Richard R.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031028
Subject(s) - cycloaddition , chemistry , medicinal chemistry , stereospecificity , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Cycloaddition der Amidomethylium‐Ionen 2a – d an Olefine führt in guten Ausbeuten cis ‐stereospezifisch und im allgemeinen richtungsspezifisch zu Derivaten des 5.6‐Dihydro‐4 H ‐1.3‐oxazins. Weitere Befunde sprechen für die synchrone Bildung der beiden neuen σ‐Bin‐dungen mit 38 als Übergangszustand. Die Cycloaddition kann außerdem in zweifacher Weise als Dreikomponenten‐Reaktion durchgeführt werden. Dies zeigt die große Anwendungsbreite dieser neuartigen Diels‐Alder‐analogen Reaktion.