Premium
Darstellung und Reaktionen von cis ‐ und trans ‐3‐[l.2.3.10b‐Tetrahydro‐fluoranthenyl‐(10b)]‐acrylsäure
Author(s) -
Finger Carl
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031025
Subject(s) - chemistry , diazomethane , double bond , medicinal chemistry , isomerization , acetic acid , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
1.2.3.10b‐Tetrahydro‐fluoranthen ( 1 ) reagiert mit propiolsaurem Alkali unter Bildung von cis ‐ und trans ‐3‐[Tetrahydrofluoranthenyl‐(10b)]‐acrylsäure. Die Addition erfolgt überwiegend als trans ‐Addition (67% 2a , 33% 3a ) und ist kinetisch gesteuert. Die Isomerisierung 2a → 3a sowie die Umlagerung zu 5.6‐Dihydro‐4 H ‐benz[ de ]anthracen‐essigsäure‐(7) ( 5a ) werden beschrieben. Permanganat überführt 2a / 3a in 10b‐Formyl‐1.2.3.10b‐tetrahydroflluoranthen ( 6 ). Diazomethan verestert 2a ohne Angriff der Doppelbindung.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom