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Darstellung und Reaktionen von cis ‐ und trans ‐3‐[l.2.3.10b‐Tetrahydro‐fluoranthenyl‐(10b)]‐acrylsäure
Author(s) -
Finger Carl
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031025
Subject(s) - chemistry , diazomethane , double bond , medicinal chemistry , isomerization , acetic acid , polymer chemistry , organic chemistry , catalysis
1.2.3.10b‐Tetrahydro‐fluoranthen ( 1 ) reagiert mit propiolsaurem Alkali unter Bildung von cis ‐ und trans ‐3‐[Tetrahydrofluoranthenyl‐(10b)]‐acrylsäure. Die Addition erfolgt überwiegend als trans ‐Addition (67% 2a , 33% 3a ) und ist kinetisch gesteuert. Die Isomerisierung 2a → 3a sowie die Umlagerung zu 5.6‐Dihydro‐4 H ‐benz[ de ]anthracen‐essigsäure‐(7) ( 5a ) werden beschrieben. Permanganat überführt 2a / 3a in 10b‐Formyl‐1.2.3.10b‐tetrahydroflluoranthen ( 6 ). Diazomethan verestert 2a ohne Angriff der Doppelbindung.