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Über die Oxydationsprodukte der 3‐Amino‐1.2‐benzisothiazole und 3‐Imino‐1.2‐benzisothiazoline
Author(s) -
Böshagen Horst,
Geiger Walter,
Medenwald Hans
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031020
Subject(s) - chemistry , peracetic acid , sulfoxide , sulfone , medicinal chemistry , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , hydrogen peroxide
3‐Amino‐l.2‐benzisothiazole 1 lassen sich mit Salpetersäure selektiv in ihre Sulfoxide 2 umwandeln, während die Oxydation mit Peressigsäure zu den Sulfonen 3 führt. Die Sulfoxide 10 und Sulfone 6 der isomeren 3‐Imino‐1.2‐benzisothiazoline 5 können aus den 3‐Chlor‐imino‐1.2‐benzisothiazolin‐l‐oxiden 9 erhalten werden. Die chemischen Eigenschaften der Oxydationsprodukte beider isomeren Verbindungsklassen sind völlig verschieden. – Die durch Umsetzung von 3‐Chlor‐1.2‐benzisothiazoliumchloriden 11 mit Hydroxylamin er‐haltenen Verbindungen werden als die N ‐Oxide 13 der 3‐Amino‐l.2‐benzisothiazole erkannt. Sie können in Form der Salze 12 isoliert und zu den isomeren 3‐Oximino‐1.2‐benzisothiazo‐linen 14 umgelagert werden.

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