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Heterocyclisierungen, VIII. Ungewöhnliche Bildung von 3‐Phenyl‐naphth[1.2‐ d ]imidazoldionen‐(2.5)
Author(s) -
Capuano Lilly,
Ebner Wolfgang
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031013
Subject(s) - chemistry , triethylamine , imidazole , medicinal chemistry , stereochemistry , derivative (finance) , isocyanate , quinone , organic chemistry , financial economics , economics , polyurethane
2‐Amino‐naphthochinon‐(1.4) ( 1a ) addiert in Gegenwart von Triäthylamin 1 Mol. Methylisocyanat zum Harnstoff‐Derivat 1b . Unter den gleichen Bedingungen liefert 2‐Chlor‐3‐amino‐naphthochinon‐(1.4) ( 1c ) mit Phenylisocyanat anstelle der zu erwartenden 1‐Phenylnaphth[1.2‐ d ]imidazoldione‐(2.5) 2b bzw. 3 das mit 3 isomere 3 ‐Phenyl‐Derivat 4 . Zu seiner Strukturermittlung dienten Spektren, hydrolytischer Abbau zu den bekannten Naphtho‐chinonen 7 und 9 und Überführung in die bisher noch unbekannten Oxo‐, Azido‐, Imino‐, Triphenylphosphoranylidenamino‐ und Dihydro‐Derivate 5 , 10 – 12 , 13a – 1 , deren Konstitution spektrometrisch und chemisch gesichert wurde. Ein Mechanismus für die Bildung von 4 wird vorgeschlagen.