Heterocyclisierungen, VIII. Ungewöhnliche Bildung von 3‐Phenyl‐naphth[1.2‐ d ]imidazoldionen‐(2.5)

2‐Amino‐naphthochinon‐(1.4) ( 1a ) addiert in Gegenwart von Triäthylamin 1 Mol. Methylisocyanat zum Harnstoff‐Derivat 1b . Unter den gleichen Bedingungen liefert 2‐Chlor‐3‐amino‐naphthochinon‐(1.4) ( 1c ) mit Phenylisocyanat anstelle der zu erwartenden 1‐Phenylnaphth[1.2‐ d ]imidazoldione‐(2.5) 2b bzw. 3 das mit 3 isomere 3 ‐Phenyl‐Derivat 4 . Zu seiner Strukturermittlung dienten Spektren, hydrolytischer Abbau zu den bekannten Naphtho‐chinonen 7 und 9 und Überführung in die bisher noch unbekannten Oxo‐, Azido‐, Imino‐, Triphenylphosphoranylidenamino‐ und Dihydro‐Derivate 5 , 10 – 12 , 13a – 1 , deren Konstitution spektrometrisch und chemisch gesichert wurde. Ein Mechanismus für die Bildung von 4 wird vorgeschlagen.