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Asterane, V. Studien in der Tricyclo[3.3.1.0 2.8 ]nonan‐Reihe
Author(s) -
Klusacek Hans,
Musso Hans
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031009
Subject(s) - chemistry , nonane , bicyclic molecule , isomerization , stereochemistry , diazo , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Ausgehend von Cyclohexen‐(3)‐yl‐essigsäure oder von Bicyclo[3.3.1]nonanderivaten werden durch die Zersetzung von Diazo‐Zwischenprodukten Ringschlüsse zum Tricyclo[3.3.1.0 2.8 ]nonan‐System erreicht. Die thermische Isomerisierung von Tricyclo[3.3.1.0 2.8 ]nonen‐(3) ( 3 ) zum Bicyclo[3.1.1]nonadien‐(2.7) ( 4 ) benötigt eine Aktivierungsenergie von 32.6 kcal/Mol und wird als 1.5‐Wasserstoffverschiebung formuliert. Dadurch wird die Struktur der Nebenprodukte bei der Wolff‐Kishner‐Reduktion des Triasteranons 1 zum Triasteran 2 bewiesen und ihr Bildungsweg geklärt.