Über α‐halogenierte Amine, XXVI. Zur Umsetzung α‐chlorierter Amine mit Thiiranen

Durch Umsetzung α‐chlorierter Amine ( 2 ) mit Äthylensulfid ( 1 ) oder β‐Chlor‐äthylmercaptan ( 3 ) werden 3.3‐Dialkyl‐thiazolidiniumsalze 7 erhalten, die mit Peressigsäure zu den Sulfonen 8 oxydiert werden können. 3.3‐Dimethyl‐4‐phenyl‐thiazolidiniumchlorid ( 14 ) entsteht analog aus Dimethyl‐chlormethyl‐amin ( 2a ) und Styrolsulfid ( 11 ). 14 kann auch aus 2a und 2‐Hydroxy‐2‐phenyl‐äthylmercaptan ( 9 ) oder 2‐Hydroxy‐1‐phenyl‐äthylmercaptan ( 10 ) gewonnen werden; intermediär entsteht 12 bzw. 13 , beide liefern mit Thionylchlorid 16 , dessen Konstitution durch Abbau zu 19 gesichert ist, und das den Ring zu 14 schließt. 3.3‐Dimethyl‐5‐phenyl‐thiazolidiniumjodid ( 23 ) ist durch Kondensation von 2‐Amino‐l‐phenyl‐äthyl‐mercaptan ( 21a ) mit Formaldehyd und anschließende Methylierung des gebildeten 5‐Phenyl‐thiazolidins ( 22a ) zugänglich.