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Zur Synthese des Tetrahydroerythrinans von Belleau
Author(s) -
Mondon Albert,
Neffgen Bernd
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701031007
Subject(s) - chemistry , lithium aluminium hydride , picrate , medicinal chemistry , base (topology) , stereochemistry , organic chemistry , ion , mathematical analysis , mathematics
Die Cyclisierung des Ketoamids 6 von Belleau mit Polyphosphorsäure liefert bei 100° ein Gemisch der Spirolactame 17 + 18 im Verhältnis 3 :1 und bei 150° im Verhältnis 1 :3. Durch Reduktion des 3 :1‐Gemisches mit Lithiumalanat entsteht als Hauptprodukt die cis ‐Base 12 , die Boekelheide auch aus dem Spirolactam 10 dargestellt hat. Entsprechend wird aus dem 1 :3‐Gemisch die von Belleau beschriebene Base mit dem Pikrat vom Schmp. 178–179° isoliert, die entgegen der bisherigen Annahme 2 H‐Atome mehr besitzt. Die Base ist als Hexahydro‐ cis ‐erythrinan 20 zu formulieren und scheidet damit aus der Reihe der trans ‐Erythrinane aus.