Premium
Über nichtenzymatische Bräunungsreaktionen, VI. Über den Effekt ω‐ständiger Substituenten auf N ‐Glykosid‐Bildung und Amadori‐Umlagerung bei D ‐Glucohexosen
Author(s) -
Heyns Kurt,
Chiemprasert Tiemchandr,
Baltes Werner
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030926
Subject(s) - chemistry , amadori rearrangement , medicinal chemistry , biochemistry , receptor , glycation
Die N ‐Glykosid‐Bildung und die Amadori‐Umlagerung von D ‐Glucose, 6‐Desoxy‐ D ‐glucose, D ‐Glucuronsäureamid und Kalium‐ D ‐glucuronat mit p ‐Toluidin wurde vergleichend untersucht, N ‐Glykosid‐Bildung und ‐Hydrolyse sind Gleichgewichtsreaktionen, deren Geschwindigkeiten nicht allein von der ω‐ständigen Gruppe des Zuckermoleküls abhängen. Die durch Essigsäure katalysierte Amadori‐Umlagerung, die in der Gesamtreaktion offenbar den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt darstellt, wird durch elektronenanziehende, ω‐ständige Gruppen beschleunigt. 3.5‐Di‐ O ‐methyl‐ D ‐glucofuranuronsäureamid reagiert viel schneller mit p ‐Toluidin und zeigt größere. Umlagerungsbereitschaft als die entsprechende nichtmethylierte Pyranose.