Stereochemie und Solvolyse einiger 3.4‐disubstituierter Chromane

Reduktion von 3‐Brom‐chromanon‐(4) und 3‐Brom‐2.6 ‐ dimethyl‐chromanon‐(4) liefert die 3 c ‐Brom‐4 r ‐hydroxy‐chromane 1 und 2 , welche in die 3 t .4 r ‐Dihalogen‐chromane 8 – 11 umgewandelt wurden. Die Hydrolyse von 8 – 11 ergibt die 3 t ‐Brom‐ 4 r ‐hydroxy‐chromane 3 und 4 ; die Solvolyse mit Alkoholen führt zu den 3 t ‐ Brom‐4 r ‐alkoxy‐chromanen 5 – 7 ; bei der Umsetzung mit Phenol haben wir dagegen das 3‐Brom‐4‐aryl‐chroman 12 erhalten.