Premium
Metallierung, Halogen‐Metall‐Austausch und Wurtz‐Fittig‐Kupplung bei alkalimetallorganischen Verbindungen – Reaktionen des 1‐Brom‐2.2‐diphenyl‐äthylens mit Organolithium‐Verbindungen in Tetrahydrofuran
Author(s) -
Köbrich Gert,
Stöber Inga
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030905
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
1‐Brom‐2.2‐diphenyl‐äthylen ( 5 ) reagiert mit n‐Butyllithium in Tetrahydrofuran bei −76° unter Br/Li‐Austausch und α‐Metallierung im Verhältnis 15:1. Das primär gebildete 2.2‐Diphenyl‐vinyllithium ( 6 ) ist gleichfalls zur Metallierung des Substrates 5 fähig; dies führt zu Folgeprodukten, deren Strukturen und Bildungswege aufgeklärt wurden (Schema 1). Die Umsetzung von 1‐Jod‐2.2‐diphenyl‐äthylen mit n‐Butyllithium und die Folgereaktionen im System 5 /tert.‐Butyllithium wurden ebenfalls geklärt. Die quantitative Bildung von 1.1 ‐Diphenyl‐hexyllithium ( 13 ) aus. 1.1‐Diphenyl‐äthylen und n‐Butyllithium in Tetrahydrofuran wird durch Carboxylierung, Protonierung und Alkylierung (Ausbeuten 97–99%) gesichert.