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Heterosubstituierte Fulvene, VII. Zur Isomerie und Tautomerie einiger heterosubstituierter Benzofulvene
Author(s) -
Hartke Klaus,
Uhde Wolfgang
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030838
Subject(s) - chemistry , fulvene , medicinal chemistry , fulvenes
2‐Methoxy‐3‐acetyl‐inden ( 2 ) kondensiert mit aliphatischen Aminen zu den N ‐substituierten 2‐Amino‐3‐acetyl‐indenen ( 3 ), die in Lösung als Tautomerengemische vorliegen und von Trialkyloxoniumtetrafluoroboraten in die Alkoxy‐amino‐benzofulvene 5 übergeführt werden. Durch Alkylierung von 2 mit Oxoniumsalzen erhält man die cis ‐ trans ‐isomeren Bis‐alkoxy‐benzofulvene 8 . l‐Acetyl‐indanon‐(2) ( 9 ) bildet mit aliphatischen Mercaptanen die Bis‐alkylmercapto‐benzofulvene 12 , deren E ‐ und Z ‐Isomere mit dem Inden‐Tautomeren 11 im Gleichgewicht stehen. Saure Hydrolyse von 12 liefert die 2‐Alkylmercapto‐3‐acetyl‐indene 13 , die mit Oxoniumsalzen zu den Alkoxy‐alkylmercapto‐benzofulvenen 14 reagieren. Fragen der Isomerie und Tautomerie werden an Hand von IR‐ und NMR‐Spektren diskutiert.