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Zur Reaktion des Diazomethans mit Acetyl‐indanon
Author(s) -
Uhde Wolfgang,
Hartke Klaus
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030837
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei der Reaktion von Diazomethan mit l‐Acetyl‐indanon‐(2) ( 2 ) entsteht als Primärprodukt das 2‐Methoxy‐3‐acetyl‐inden ( 1 ), dessen Struktur sowohl massenspektrometrisch als auch durch Entschwefelung des analog gebauten 2‐Äthylmercapto‐3‐acetyl‐indens ( 5 ) zum 3‐Acetyl‐inden ( 6 ) bewiesen wird. 1 bildet mit Diazomethan bei längerer Einwirkung in einer neuartigen Kupplungsreaktion das 2‐Methoxy‐3‐acetyl‐indenon‐(l)‐methylhydrazon ( 7a ) ne‐ben geringen Mengen des δ2‐Pyrazolins 11 , des Methanazo‐benzofulvens 12 und des Dimethylhydrazons 10 . 12 und 10 entstehen außerdem bei der Methylierung von 7a mit Trimethyl‐oxoniumtetrafluoroborat. Die Struktur von 10 wird durch eine unabhängige Synthese aus 1 und Trimethylnitrosimonium‐methylsulfat bewiesen. Außer 1 kuppeln auch andere 3‐Acetyl‐indene mit Diazomethan zu den entsprechenden Methylhydrazonen (z. B . 7b und 7c ).