1.3‐Dipolare Cycloadditionen, LVI. Eine bequeme Synthese von N ‐substituierten Pyrrolen aus mesoionischen Oxazolonen und Alkinen

3‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐oxazolium‐5‐oxid ( 2 ) vereinigt sich bei 0−130° mit Alkinen (Acetylen und Alkylderivate, phenylierte und acylierte Acetylene, Acetylen‐carbonsäureester) unter Kohlendioxid‐Abgabe zu den Pyrrolen 3 , 5 – 13 . Zahlreiche N ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren, bei denen die Isolierung des Oxazolium‐5‐oxids nicht gelingt, lassen sich in situ an Alkine zu den Pyrrol‐Abkömmlingen ( 20 – 28 , 33 – 36 , 38 , 39 ) cycloaddieren, wenn man mit Acetanhydrid in Gegenwart des Dipolarophils behandelt. Die Additionsrichtung wird weniger von den Substituenten als von der Natur des Oxazolium‐5‐oxid‐Rings bestimmt.