Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, I Die Reaktion von N ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren mit Acetanhydrid

3‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐oxazolium‐5‐oxid ( 11 ) reagiert mit Acetanhydrid bei 90° (ohne Pyridin) unter Kohlendioxid‐Abgabe. Der Reaktionsverlauf hängt vom Essigsäuregehalt des Acet‐anhydrids ab. Mit hohem Gehalt (1.5 m Essigsäure) isoliert man bis zu 70% des Methylketons 12 , des normalen Dakin ‐West‐Produkts. Im essigsäure‐armen Medium gelangt man zum Enolacetat 14 , der Pyrrol‐carbonsäure 16 , dem Acetoxy‐pyrrol 18 und dem Oxazoliumsalz 19 ; letzteres ist Hauptprodukt bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf 11 . Ein Reaktionsschema wird entwickelt, das allen Produkten Rechnung trägt. — Die Dakin ‐ West ‐Reaktionen weiterer N ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren werden beschrieben.