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Zum Mechanismus der Dakin‐West‐Reaktion, I Die Reaktion von N ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren mit Acetanhydrid
Author(s) -
Knorr Rudolf,
Huisgen Rolf
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030831
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
3‐Methyl‐2.4‐diphenyl‐oxazolium‐5‐oxid ( 11 ) reagiert mit Acetanhydrid bei 90° (ohne Pyridin) unter Kohlendioxid‐Abgabe. Der Reaktionsverlauf hängt vom Essigsäuregehalt des Acet‐anhydrids ab. Mit hohem Gehalt (1.5 m Essigsäure) isoliert man bis zu 70% des Methylketons 12 , des normalen Dakin ‐West‐Produkts. Im essigsäure‐armen Medium gelangt man zum Enolacetat 14 , der Pyrrol‐carbonsäure 16 , dem Acetoxy‐pyrrol 18 und dem Oxazoliumsalz 19 ; letzteres ist Hauptprodukt bei der Einwirkung von Acetylchlorid auf 11 . Ein Reaktionsschema wird entwickelt, das allen Produkten Rechnung trägt. — Die Dakin ‐ West ‐Reaktionen weiterer N ‐Acyl‐sek.‐aminosäuren werden beschrieben.