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Darstellung und Eigenschaften mesoionischer Oxazolone
Author(s) -
Bayer Horst O.,
Huisgen Rolf,
Knorr Rudolf,
Schaefer Fred C.
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030830
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese und die spektralen Eigenschaften sydnon‐analoger 3‐Methyl‐2.4‐diaryl‐oxazolium‐5‐oxide ( 2 , 16 – 21 ) werden beschrieben. Die Thermolyse von 2 führt zu einem tetra‐substituierten Allen, das vielleicht durch Dimerisation eines mit 2 valenztautomeren Ketens ( 28 ) und Kohlendioxid‐Abspaltung gebildet wird. Bei der Öffnung des Oxazolium‐oxid‐Ringes mit Verbindungen HX greift das Nucleophil an der Carbonylgruppe an. Auch über den Verlauf der Autoxydation von 2 werden Aufschlüsse erzielt.
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