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Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, X. Untersuchungen zur Acetoxonium‐Umlagerung von D ‐Glucose zu D ‐Idose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Herold ClausPeter
Publication year - 1970
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19701030817
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Äquilibrierungsversuche in Nitromethan zeigen, daß von den vier Acetoxonium‐Ionen das gluco ‐Ion 5 zu 60%, das manno ‐Ion 6 zu 12%, das altro ‐Ion 7 zu 7% und das ido ‐Ion 8 zu 21 % im Gleichgewicht vorliegen. Einheitliches Idose‐4.6‐Acetoxonium‐Salz 8 kristallisiert aus CH 2 Cl 2 , da es über das Gleichgewicht 5 ⇋ 6 ⇋ 7 ⇋ 8 ständig nachgebildet wird. Das Glucose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 5 kann durch Fällung aus CCl 4 bei −10° erhalten werden. Penta‐ O ‐benzoyl‐α‐ D ‐idopyranose ( 15 ) ist durch Benzoxonium‐Umlagerung aus Glucose gewinnbar. Tetra‐ O ‐acetyl‐6‐brom‐6‐desoxy‐α‐ D ‐idopyranose ( 16 ) wird durch „ trans ” Öffnung des Idose‐4.6‐Acetoxonium‐Salzes 8 mit LiBr dargestellt.