Heterocyclisierungen, VII Neue Hydantoine mit Brückenkopf‐Stickstoff bzw. Spiran‐Struktur

Die Ester 3a und 4a der Benzimidazol‐carbonsäure‐(2) bzw. Imidazol‐dicarbonsäure‐(4.5) reagieren mit Isocyanaten zu den offenkettigen Addukten 3b und 4b , die in Gegenwart basischer Katalysatoren nicht cyclisieren. 4a bildet jedoch mit Methylisocyanat und äthanolischer Kalilauge direkt das noch unbekannte 1.5‐Imidazol‐dicarboximid‐System 5 1) . Die Ester von Prolin und Pipecolinsäure ( 6a bzw. 8a ) liefern unter ähnlichen Bedingungen über die offenkettigen Addukte 6b und 8b die 1.2‐Pyrrolidin‐ bzw. 1.2‐Piperidin‐dicarboximide 7 bzw. 9 2 ). — Isatin ( 10a ) reagiert mit Isothiocyanaten in Gegenwart von Äthanol/Triäthylamin direkt zu den Tetrahydrochinazolinen 14a , b ; 14b . sowie sein bekanntes O‐Analogon 12a 3) tauschen beim Versuch der Carbamoylierung mit Methylisocyanat/Triäthylamin OH gegen NHCH 3 aus, wobei 15 bzw. 13 gebildet werden. Isatin‐3‐imid ( lla ) bildet mit Isocyanaten die Dicarbamoyl‐Derivate lib, c, die mit Äthanol/Triäthylamin in die Spiro‐[chinazolin‐4.4′‐hydantoine] 18a , b übergehen, deren System noch nicht beschrieben ist 1) .